Synthèse de nouveaux semi-conducteurs organiques pour l'électronique plastique via des procédés de chimie verte

Cette thèse a pour objet la synthèse de nouveaux matériaux conjugués, pour des applications comme semi-conducteurs en électronique plastique, en faisant appel à des procédés classiquement utilisés en chimie verte.
Une première partie est consacrée à la synthèse de systèmes conjugués étendus comportant le motif benzodifurane connecté via des liaisons azométhine à des cycles furanes ou thiophènes. A la fois la synthèse du motif benzodifurane et l’extension du système conjugué est effectué par des réactions de condensation dans des solvants verts. Il est montré que les dérivés benzodifurane-thiophènes peuvent être utilisés comme matériaux donneurs dans des cellules solaires.
Dans une deuxième partie des unités pentafluorophényles été associées à des unités benzodifurane ou acrylonitrile-furanes soit par des réactions de Knoevenagel ou des bases de Shiff. Les interactions supramoléculaires initiées par les atomes de fluor dans les solides sont analysées en détail à l'aide de la diffraction des rayons X. Il est mis en évidence qu’en fonction de la structure moléculaire et des interactions supramoléculaires, certains fluorophores émettent beaucoup plus à l’état solide qu'en solution.
Puis en dernière partie, le motif 3-cyano-4-(pyrrolidin-1-yl) thiophène a été synthétisé puis utilisé pour développer des systèmes conjugués de type Donneur - Accepteur. Des oligomères présentant une alternance stricte D/A ont été construits ainsi que des composés de type A-D-A via des réactions n’empruntant pas de couplage organométallique. Les propriétés électroniques des composés sont discutées en relation avec leurs structures moléculaires.

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